Windows Mobile és un sistema operatiu basat en la tecnologia Microsoft Windows CE, i dissenyat específicament per a dispositius mòbils. És un sistema compacte, molt lleuger, fabricat per realitzar procediments molt específics sobre maquinari amb capacitats limitades de recursos (vídeo, memòria, processador, etc.).
El podem trobar en dispositius de butxaca com Pocket PC (PPC), Smartphones, i altres dispositius de mitjana portàtil. Aquest sistema, està estretament vinculat a altres productes de la mateixa marca (serveis Live, Office Mobile, Internet Explorer Mobile, etc.) i compta amb una interfície gràfica d'excel·lent qualitat i molt similar a les versions d'escriptori de Windows, permetent-li als usuaris proveir un entorn de treball molt semblant a què té a la llar oa l'oficina.
Windows Mobile presenta diverses plataformes, la primera d'elles va ser llançada en l'any 2000 com Pocket PC 2000 , la qual estava basada en Windows CE 3.0, i orientada a dispositius sense capacitat telefònica (Pocket PC i Palm). Comptava amb funcions de transferència infraroja i reconeixement de caràcters. Per 2001, va aparèixer Pocket PC 2002 , també amb CE 3.0 com a base, però incorporant suport telefònic, una millor interfície i connectivitat per VPN.
Al juny de 2003, es va canviar el nom de Pocket PC a Windows Mobile, apareixent així Windows Mobile 2003 . Va comptar amb quatre edicions: "Pocket PC Premium", "Pocket PC Professional", "Smartphone" i "Pocket PC Phone". Windows CE 4.20 es va convertir en la seva base, i per a 2004 apareixeria la seva Segona Edició, amb un augment de resolucions compatibles i suport per a xifrat WPA de xarxes sense fils.
Al febrer de 2007 es llança Windows Mobile 6, amb tres edicions: Standard, Professional i Classic, i Windows CE 5.2 com a base. Aquesta versió està vinculada amb Windows Live, presenta major resolució i suport VoIP. El 2008, es presenta Windows Mobile 6.1 , que va ser emesa per les correccions d'errors, millorar el rendiment, canvis sobre la seva interfície, etc.
Windows Mobile 6.5 va ser llançat al maig de 2009, presentant versions com 6.51, 6.53 i 6.55 . La major novetat d'aquest sistema és el canvi complet de la interfície d'usuari per adaptar-lo als nous dispositius tàctils de manera que es puguin gestionar fàcilment amb el dit, sense necessitat d'un punter, també presenta millores en la resposta d'Internet Explorer Mobile 6, i una detecció de gestos més elaborada.
En aquests últims anys, Windows Mobile ha estat enfosquit per l'iPhone d'Apple, Android i Blackberry. Pel que Microsoft ha pres la decisió de no distribuir més aquest sistema operatiu, i començar-ne un des de zero anomenat Windows Phone , el qual serà diferent, i portarà millores i novetats, per així guanyar punts una altra vegada en el mercat dels dispositius mòbils.